Um 1250 wurde das Gebiet der Altstadt um den heutigen Obermarkt und die angrenzenden Straßenzüge erweitert. Seitdem diente er als Hauptumschlagort für den Getreide- und Salzhandel. Den Obermarkt und die sich anschließenden Gassen fasste man im 14. Jahrhundert auch unter dem Namen "Neustadt" zusammen. 1401 fand man zuerst den Namen "Neumarkt". Später heißt wohl der westlichen Teil der Oberneumarkt. 1717 brannte der halbe Neumarkt und der halbe Obermarkt ab. Danach hat sich der Name Obermarkt für den gesamten Platz festgesetzt.

Ein besonderes markantes Gebäude war das Salzhaus, das bis 1851 auf dem Obermarkt vielfältig genutzt wurde. Nach den Chroniken soll es schon 1407 gebaut worden sein. Erwähnt fand man es zuerst 1424 und 1434. Im Januar 1451 wurde neben dem Salzhause für den berühmten Franziskanermönch und Prediger Capistran ein Predigtstuhl errichtet.

1535/36 wurde es zu einer Tanzlaube und einem Kauf- und Gewandhaus ausgebaut.

Bis 1767 trug es zwei hohe, spitzige Giebel, die damals abgerissen und durch ein Walmdach ersetzt wurden. Von Osten und Westen führten von außen Treppen in das erste Obergeschoss, von denen man durch zwei Barockportale in das Innere gelangte. An dem Hause befanden sich als Getreidemaß ein steinerner Scheffel und ein steinernes Viertel, auch leichtgebaute Läden, die bis 1848 abgebrochen wurden. Zu Marktzeiten hing vom Salzhause so lange der Markthut aus, als nur den einheimischen Nichthändlern der Kauf gestattet wurde.

Auf dem Obermarkte, westlich vom Salzhause, stand auch bis 1847 die Hauptwache. Sie war 1676 errichtet, wurde 1704 erweitert und 1740 steinern gebaut. Die Funktion der Hauptwache wurde 1850 in den Kaisertrutz verlegt.

Ein historisches Ereignis fand im Jahr 1893 auf dem Obermarkt statt. Zum ersten Mal kam Wilhelm II. als Kaiser und König nach Görlitz. Am 18. Mai wurde das Reiterstandbild Kaiser Wilhelms I. auf dem Obermarkt mit einer Parade von Kaiser Wilhelm II. eingeweiht. Im Jahre 1939 wurde das Denkmal zum Wilhelmsplatz versetzt.

Im Mai 1945 standen sowjetische Truppen auf dem Obermarkt. Nicht zuletzt um die Sowjetunion zu würdigen ist aus einer Akte des Stadtarchivs am 23.08.1950 ein Vorschlag ersichtlich den Obermarkt in Leninplatz umzubenennen. Am 16. November 1950 berichtet die hiesige Stadtchronik noch von einer Friedenskundgebung auf dem Obermarkt, während der Chronist am 27. Juli 1951 schon von Kinderspielen  auf dem Leninplatz schreibt.

Am 21. Februar 1990 wurde laut Beschluss der Stadt-verordnetenversammlung  der Leninplatz mit Wirkung vom 01. Mai 1990 wieder in Obermarkt umbenannt.

Zu den bekanntesten Bauwerken gehören der Brunnen auf dem Obermarkt und die Dreifaltigkeitskirche. Erwähnenswert und eines der schönsten Häuser ist die Nummer 29. Das Barockhaus trägt den Namen "Napoleon-Haus", da hier Napoleon im Jahre 1813 vom Balkon des Hauses eine Heerschau seiner Truppen abgehalten hat. In diesem Haus, das früher auch als Privathaus und Herberge diente, übernachteten zahlreiche bedeutende Gäste. Darauf weist heute noch eine Tafel an der Fassade des Gebäudes hin.

Durch seine zentrale Lage bietet der Obermarkt viel Platz für Veranstaltungen wie das Altstadtfest, die Via Thea, den Tippel- und Weihnachtsmarkt.